为此,朋友们都规劝吴敬梓,不可因科考屡受挫折而放弃,还应努力准备应考。若只是大家这样随意一说也就罢了,关键是扬州好友程晋芳和程晋芳的伯父程廷祚也这么说,而且程廷祚是吴敬梓敬佩的著名学者,两人在不少问题上有相同见解。这两人都对他劝得极为恳切。
在吴敬梓众多好友中,程晋芳是最小的一个。他小吴敬梓十八岁,与吴敬梓儿子吴烺同岁,都是康熙五十七年(1718)生人。程晋芳比吴烺略大几个月。吴敬梓与程晋芳的结识也源于儿子吴烺。雍正十一年(1733),程晋芳在南京的学堂攻读诗书,仰慕吴敬梓的才华,在秦淮水亭有幸见到了吴敬梓。程晋芳特别喜爱吴敬梓的诗篇。那时的吴敬梓许多诗作已在南京流传开来。吴敬梓自己酷爱经学和诗文,也影响到儿子吴烺。吴烺无意间把父亲的诗作规整到一起,时常示给好友或来访者们。程晋芳最初就是这样读到了吴敬梓的诗,读过便爱不释手。这程晋芳见过吴敬梓之后,自拜吴烺为义兄,便成了吴敬梓家常客。后来吴敬梓又因此认识了他居于南京的伯父程廷祚。程晋芳从义兄吴烺那儿听说吴敬梓不准备应荐的消息,特意登门劝说不要放弃这一大好机遇,理由是,大清朝已根基稳定,许多著名学者、文人大多都陆续重归科场,如不走科考之路,读书人也无其他出路。并且吴敬梓已大有希望了,如果吴敬梓放弃此路,还会影响到儿子吴烺的前程。