为此，朋友们都规劝吴敬梓，不可因科考屡受挫折而放弃，还应努力准备应考。若只是大家这样随意一说也就罢了，关键是扬州好友程晋芳和程晋芳的伯父程廷祚也这么说，而且程廷祚是吴敬梓敬佩的著名学者，两人在不少问题上有相同见解。这两人都对他劝得极为恳切。
在吴敬梓众多好友中，程晋芳是最小的一个。他小吴敬梓十八岁，与吴敬梓儿子吴烺同岁，都是康熙五十七年（1718）生人。程晋芳比吴烺略大几个月。吴敬梓与程晋芳的结识也源于儿子吴烺。雍正十一年（1733），程晋芳在南京的学堂攻读诗书，仰慕吴敬梓的才华，在秦淮水亭有幸见到了吴敬梓。程晋芳特别喜爱吴敬梓的诗篇。那时的吴敬梓许多诗作已在南京流传开来。吴敬梓自己酷爱经学和诗文，也影响到儿子吴烺。吴烺无意间把父亲的诗作规整到一起，时常示给好友或来访者们。程晋芳最初就是这样读到了吴敬梓的诗，读过便爱不释手。这程晋芳见过吴敬梓之后，自拜吴烺为义兄，便成了吴敬梓家常客。后来吴敬梓又因此认识了他居于南京的伯父程廷祚。程晋芳从义兄吴烺那儿听说吴敬梓不准备应荐的消息，特意登门劝说不要放弃这一大好机遇，理由是，大清朝已根基稳定，许多著名学者、文人大多都陆续重归科场，如不走科考之路，读书人也无其他出路。并且吴敬梓已大有希望了，如果吴敬梓放弃此路，还会影响到儿子吴烺的前程。