1901年冬，年仅11岁的戴季陶随两个兄长一道去参加童子试，大哥戴传薪顺利地考取了生员。戴季陶在州试和府试中均名列前茅，偏偏院试时，《易经》试题是“为大赤”，以戴季陶的年龄及他所读过的书籍，实在是搞不懂“为大赤”的题意，不明题旨之所在，根本无从落笔，最后交了白卷，整个考试功亏一篑，戴季陶心中好不懊恼。
1902年，戴季陶随长兄戴传薪到成都。戴传薪在东文学堂谋到了一份差事。他把戴季陶送进东游预备学校读书。戴季陶在那里学习日语，很快掌握了日常用语。
一年以后，戴季陶考上了成都客籍学堂高等科。同学之中多是单人和秀才，唯独戴季陶一人年仅13岁，远离弱冠之年。在这里，戴季陶受名师指教，学问大长；每每考试，年龄最小的戴季陶总是名列前茅，令人刮目相看，受到客籍学堂师生的交口称赞。
少年戴季陶并不顺利；倒霉的事接踵而至。一次体操运动时，他不慎栽倒在地，左脚关节骨折，经过治疗没有完全康复，以致终生走路都有些跛。而且步行过久或天气变化，都会隐隐作痛。在这之后不久，学堂里调来了一位为人很不公正的监督（校长），他在评定学生成绩时常常随其所欲，偏袒喜欢的学生。
