1901年冬,年仅11岁的戴季陶随两个兄长一道去参加童子试,大哥戴传薪顺利地考取了生员。戴季陶在州试和府试中均名列前茅,偏偏院试时,《易经》试题是“为大赤”,以戴季陶的年龄及他所读过的书籍,实在是搞不懂“为大赤”的题意,不明题旨之所在,根本无从落笔,最后交了白卷,整个考试功亏一篑,戴季陶心中好不懊恼。
1902年,戴季陶随长兄戴传薪到成都。戴传薪在东文学堂谋到了一份差事。他把戴季陶送进东游预备学校读书。戴季陶在那里学习日语,很快掌握了日常用语。
一年以后,戴季陶考上了成都客籍学堂高等科。同学之中多是单人和秀才,唯独戴季陶一人年仅13岁,远离弱冠之年。在这里,戴季陶受名师指教,学问大长;每每考试,年龄最小的戴季陶总是名列前茅,令人刮目相看,受到客籍学堂师生的交口称赞。
少年戴季陶并不顺利;倒霉的事接踵而至。一次体操运动时,他不慎栽倒在地,左脚关节骨折,经过治疗没有完全康复,以致终生走路都有些跛。而且步行过久或天气变化,都会隐隐作痛。在这之后不久,学堂里调来了一位为人很不公正的监督(校长),他在评定学生成绩时常常随其所欲,偏袒喜欢的学生。